En España aún se usa «guay» como un adjetivo coloquial con el significado de 'muy bueno, estupendo' (DLE). La etimología no está clara, pero quizá esté relacionada con el francés gai, inglés gay, italiano gaio (en el sentido tradicional de 'alegre'); también es posible que lo esté con el árabe kuwayyis 'bueno'. En cualquier caso, no es este el «guay» que nos interesa...
Es mucho más antigua (e interesante) otra palabra «guay» usada como interjección de lamento similar a «ay». Ya se documenta en el siglo XIII:
Creo que los árvoles otro año [non] levarán fruta por tu cabsa, porque siendo comedera de carne comes fruta. Et si así ha de pasar, ¡guay de las frutas et de los árvoles et de las bestias salvajes que las comen, que priado pereçerán!
Calila e Dimna
Aún en el siglo XVII debía de ser de uso, ya que Correas la recoge en su apartado sobre las interjecciones:
De doler son: Ai, a, o, hai, ax, ox, oxete, oxte, oste, oiste, guai, guai de ti. [...] Guai se dize en temor de amenaza de castigo de Dios, ú de xustizia, ó superior, i en lastima de ver un miserable desanparado, i es lo mesmo que en Latin vae ó vai, como los antiguos pronunziavan, cuia pronunziazion nosotros rretuvimos, i añedimos g al prinzipio para darla mas fuerza, como de ordinario la ponemos en gueso, guerta. guevo; fué semexante á la Griega i Hebrea, produzida de ai comun á todas las xentes: guai de ti, Xerusalem, guai de mi, guai de vosotros.
Gonzalo Correas, Arte de la lengua española castellana
Aunque el DLE da como etimología el gótico wái, desde las fantasías de un latinista podría considerarse que procede directamente del latín vae /wae̯/, tal y como indica Correas, con refuerzo de la velar; o, desde las fantasías de un indoeuropeísta, podría considerarse que todas estas interjecciones tienen un ancestro común: *wáy.
Por tanto, podríamos decir: *wáy > vae > «guay». Desde *wáy tenemos otros descendientes en lenguas indoeuropeas, como el griego οἴ (y su derivado οἴμοι 'ay de mí') y οὐαί (bíblico) o el inglés woe (en woe is me 'ay de mí'), ya obsoleto aunque aún usado ocasionalmente de forma humorística.
Muy apropiadamente, todas estas interjecciones parecen poder regir un dativo exclamativo (o análogo):
- vae victis! 'ay de los vencidos'
- vae mihi 'ay de mí'
- οἴμοι 'ay de mí'
- οὐαί μοι 'ay de mí'
- woe is me 'ay de mí'
- guay de mí
- «ay me» (hay algún testimonio, probablemente artificioso por calcado del latín)